Ingo Schnell

— Übungsaufgaben zu Aromaten: Zusammenstellung 1 und Zusammenstellung 2
— Aromatizität: Die Molekülorbitale des Benzols

Die p_Z-Orbitale der sechs sp²-hybridisierten Kohlenstoffatome vereinigen sich im Benzol zu sechs Molekülorbitalen, die sich jeweils über den gesamten Ring erstrecken. Es entstehen drei (vorwiegend) bindende Orbitale, die von den insgesamt 6 p-Elektronen besetzt werden. Die vorwiegend antibindenden Orbitale bleiben unbesetzt, so dass insgesamt eine starke Bindung über den gesamten Ring entsteht. Im Hexatrien hingegen schaffen die drei besetzten, vorwiegend bindenden Molekülorbitale nur eine Konjugation über das lineare p-Elektronensystem, aber das höchste besetzte Orbital zeigt deutlich noch drei einzelne Doppelbindungen.

— Bromierung von Benzol: Animation der elektrophilen Erstsubstitution mit Erläuterung
— Bromierung von Toluol: Animation der elektrophilen Zweitsubstitution mit Erläuterung.

— Chlorierung von Benzol: Animation
— Nitrierung von Aromaten: Versuchsbeschreibung mit Bildern zum Reaktionsverlauf
— Nitration of a benzene ring: Animation mit Beschreibung (englisch, Quick-Time)
— Quiz über die reaktiven Positionen an substituierten aromatischen Ringen